勒保斯基（杰夫·布里吉斯 Jeff Bridges 饰）绰号“督爷”，是个无所事事的中年混混，终日最大的消遣就是和两个同样无能的朋友沃特（约翰·古德曼 John Goodman 饰）和多尼（斯蒂夫·巴斯米 Steve Buscemi 饰）打保龄球。一日，一群打手把他错认成城里和他同名同姓的那个百万富翁加以威胁，临走还尿在他的地毯上。平白无故吃亏的督爷只好跑去找那个富翁（戴维·哈德莱斯顿 David Huddleston 饰）赔偿，未果后自作主张偷了富翁一块地毯。几日后富翁又把督爷找去帮忙，因其年轻妻子邦妮（塔拉·雷德 Tara Reid 饰）遭到绑架，督爷被要求帮忙送赎金给绑匪，就此和两个朋友一起卷入一场哭笑不得的犯罪事件……

　　百万富翁让-马克-克莱蒙特得知在外百老汇将上演一场可能关连自己“时俗讽刺剧”，他来到了剧院，在那里遇见了正在排练的阿曼达。导演认为克莱蒙特是最适合在剧中出演“自己”的人选，克莱蒙特答应参加这次演出，只为能再次见到阿曼达……

在一辆开往莫斯科的火车上，军事学院的学生安德烈.托尔斯泰偶遇了风情万种的美国女人珍，两人暗生情愫。珍谎称自己是个寡妇，来俄罗斯看望疯狂的机械师父亲，但实际上是被请来骗取军事学院院长拉德洛夫将军信任的交际花，好让机械师的“西伯利亚理发师”伐木机能够顺利驶进西柏林亚。但是没想到将军对珍动了真感情，并想向她求婚，而安德烈对珍的感情愈演愈烈，珍一方面想接受安德烈的感情，另一方面又想完成任务，于是事件发展到了不可收拾的地步。在一次演出中安德烈因为嫉妒和误会，抽伤了院长，被流放到了西伯利亚。在火车站上尽管珍赶上了最后的送别，但是安德烈始终没能和珍见最后一面。十年后，珍终于在西伯利亚找到了安德烈的住所，但终究逃不过命运的改变……若干年后珍回到了美国，把这段往事在信中讲述给了军事学院的儿子。

　　自从妻子去世后，萨姆（汤姆·汉克斯 Tom Hanks饰）就相信自己此生的爱已经走到了尽头，不会再有新的恋情走进心中，他在西雅图和儿子乔纳一起平静的生活。而乔纳，却一直希望爸爸能够开始新的婚姻，重获生活的阳光。　　抱着这样的想法，乔纳在圣诞夜打电话到电台的情感热线。就这样，萨姆的经历在此夜传遍了各个角落，很多人在倾听他的故事，其中包括安妮（梅格·瑞安 Meg Ryan饰）——一个住在东部的女记者。她善良，温柔，有一个知心的好友，和一个即将结婚的男友。然而，幸福的生活就被这个电话彻底打破了。她的内心有一种冲动，让她一步步地接近这个远在西部的男人。　　然而，一次次辗转的错过让萨姆和安妮迟迟不能会面。屡次在缘份的天空下失诸交臂的二人，一直为爱而奔波，等待一个遇见的机缘。