本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。　　1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。　　雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长陈统搭救，并帮他筹到了五万元的聘礼。　　但是，1951年九龙东头村的大火，烧毁了雷洛的美梦。雷洛一家侥幸逃脱，阿霞家人却葬身火海，阿霞本人也音信全无。　　转眼到了50年代末，雷洛经历了警队派系倾轧，几经浮沉，渐渐适应了香港警界，收保护费的事情也做得得心应手。他有幸娶到了“大捞家”白饭鱼的女儿，美丽泼辣白月娥（张敏 饰），靠着岳父的大力支持和自己在镇压1957年九龙暴动中的出色表现，荣升探长。　　成为探长的雷诺规范了管区内收取保护费的制度，减少了各界冲突，深得上级的器重。恰逢油尖区探长退休，雷洛和颜同都成为了这个职位的有力竞争者，二人各自展开了行动，一时风起云涌，此时，雷洛意外遇见了一个人，让他震惊不已……

曾经，关雨波（芦芳生 饰）是学校里唯一一个考上了大学的高材生，他的名字因此响彻校园，成为历史。如今，四年过去，命运让关雨波再次回到了闭塞的小镇之中，成为了一名镇政府的工作人员。本以为能够逃离这个封闭的世界，哪知道转了一圈之后却依旧回到了原点，关雨波感到现实是如此的讽刺。 　　失意的关雨波只能向酒精寻求安慰。某日，他意外遇见了如今在供销社上班的成丽雯（杨采钰 饰）。远在学生时代，关雨波就喜欢上了成丽雯，后因为分隔两地而渐渐淡忘了这段感情。如今旧梦重温，关雨波内心里对于成丽雯的感情蠢蠢欲动，可是成丽雯却对眼前这个颓废的男人态度冷淡。

　　1949年，太平洋战争已经结束，备受军中无聊生活困扰的弗雷迪·杰奎（华金·菲尼克斯 Joaquin Phoenix 饰）终于返回美国，然而返家前的精神治疗没有给他实际的帮助，弗雷迪陷入了一种恍惚乏味的人生体验无法自拔。次年，在经历了一系列工作失败后，弗雷迪在醉后登上的客 船上结识了经历复杂的“大师”卡斯特（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）。卡斯特建立在时间理论之上的精神治疗法引起了弗雷迪的兴趣，在卡斯特的“引诱”下，弗雷迪尝试敞开心扉，寻求解决自己的问题，并越来越亲近卡斯特松散的“缘教”组织，为其摇旗呐喊、打击异议者。在“治疗”过程中，弗雷迪与卡斯特的关系分分合合，愈发复杂……

　　三个大学朋友不满于当前的社交处境，决定到新奥尔良参加嘉年华会，并且找到答案。一连串的派对、疯狂酒精，将引发一连串失控轶事。