黑帮洪兴社与敌对帮派谈判破裂，双方大打出手。洪兴老大李坤混乱中被刺，重伤身亡，社团顿时一团混乱。留学并定居美国的李万豪（周润发 饰）携妻儿回港为父奔丧，在众老叔苦苦哀求下无奈出任龙头一职。虽生在黑社会家庭，但万豪自幼不参与社团事务，更对江湖上的规矩与利害一无所知，因此一系列改革举措招来了其他帮派的攻击与不满。 　　决意返美的万豪推举老成持重的谢胜（陈惠敏 饰）担当老大，此举却引来少壮派头目杨港（张耀扬 饰）的不满。内忧外患，处在过渡期的洪兴社风雨飘摇……

因犯事而被判入狱之弱智成年人肥猫获保释，社会工作者玛姬奉命派往照料肥猫，玛姬接肥猫出狱，并带他去离岛拜祭父母，因交通意外二人分开，肥猫独自流浪。肥猫得一老人五叔公收留，由于其简单乐观性格，很得村人好感，更化解老人与隔壁青年之误会，三人成为好友，肥猫快乐的渡过了一段时间。肥猫参加乡村表演，玛姬从电视看到，于是往乡村向老人讨回肥猫，谁知警察的突然介入让肥猫身受重伤。

芝芝天生是个苦命女，丈夫发迹后不久，便被她克死。她先后下嫁短命丈夫苏大忠，Joe，High Lo及阿B，四短暂婚姻，谱出四个搞笑情缘。

年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。 　　钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已， 决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。

富商林醒得知自己身患绝症时日无多，于是派人寻找自己失散多年的孙子林天赐（林俊贤 饰）。林醒告诉林天赐，如果他能够在一个月之内觅得知心人结婚的话，便可以合理合法的继承自己的遗产，若非如此，这笔数额巨大的财产将归于林醒的侄子罗伯特。 　　林天赐是一个老实的好人，抽烟喝酒泡妞一概不会，眼看着一个月的期限将至，在这个节骨眼上，林天赐在快餐店里邂逅了名为乐小小（李嘉欣 饰）的女子，眼看着两人渐渐浓情蜜意起来罗伯特坐不住了，他派出了性感美艳的玛丽琳（利智 饰）诱惑勾引林天赐，成功的离间了前者和乐小小的感情。哪知道玛丽琳贪图遗产，竟然决定真的和林天赐结婚。