纳兰慕德中学的一面墙上，有一个像人影的污渍，怎样粉刷都无法掩盖。人影自十年前的一场大火，污渍便出现了，夜半常常有怪声四起，闹鬼传闻就在校园中传开。

　　罗雪儿（邱淑贞 饰）为人中规中矩，帮助父亲经营公司，和男友的关系也是不冷不热，最终被抛弃。 父亲公司出现危机，苦思良策的雪儿与好友Sorry（李蕙敏 饰）到码头散心，巧遇瘫痪的富豪林乐山（江华 饰）。林乐山被雪儿吸引，长年所患的性无能也似乎有了好转。 林乐山之弟林乐水（郑伊健 饰）决定利用这个机会帮助兄长，于是找到雪儿与其签下合同，答应替其父还债。但前提是雪儿要做其兄一晚的情人。 雪儿在金钱的吸引下答应，于是乐水找来帅Gay佬Honey（王敏德 饰）开始对雪儿进行勾引男人的训练……

老先生（乔宏 饰）有三个儿子。老大老良（黄百鸣 饰）整天忙于工作而忽略了老婆贤淑（伍咏薇 饰），贤淑每天在家中打点，却遭到老公误会她红杏出墙。次子老非利用读书逃避到投身社会，个性单纯，向往爱情却遭到伤害，之到后来认识了从北方来的小莲（吴倩莲 饰）。适逢老三老恭生日，平日老恭作恶多端，生性风流，两个哥哥以买彩票为名作为礼物送给老恭，其实那本来是一张过期的中奖彩票，他信以为真，因此欠下了巨债。祸不单行的他撞车脑震荡，变得疯疯癫癫……

　　罗姓富豪笃信命理之说，为保财运使正室与女仆分别怀孕，日后两名儿子同时出生，高姓大师判定两子为旺财星跟灾星转世……一晃多年，香港街头又多了一名潦倒青年罗四两（张家辉 饰），四两封赌必胜，但却会给亲人带来灾运，自从三岁时克死生父，便由三叔抚养成人，身边只有青梅竹马的好友阿花（杨恭如 饰）不时照顾搭救。而四两同父异母的兄弟司徒定一（杜德伟 饰）却在高师傅维护之下财运亨通，更兼赌术超人轻松羞辱赌王李大胜。定一为保持好运将四两控制在手中二十余年，直至四两被李大胜关入赌术研究中心。四两在中心结识一“外星遗孤”（李灿森 饰）并终于发现自己其实一直生活在假象之中。面临人生大难的定一为转运设计陷害四两，兄弟之战在所难免……

阿肯（郑伊健 饰）、阿飞（王敏德 饰）和阿波（张大明 饰）是三个典型的大男人，身为他们的女友，琪琪（瞿颖 饰）、露比（黄卓玲 饰）和西西（方子璇 饰）被各自男友的“屋外彩旗飘飘”伤透了心。一次意外中，三个男人被打入地狱，地狱使者（舒淇 饰）拿走了他们的命根子并告诉三人，他们必须在一个月内找到真爱并且让真爱说一声“我爱你”，否则三人就要一辈子做女人了。 失去了命根子的三位损友十分焦急，在经历了身为女性的种种不便和痛苦后，三人对待女性的态度渐渐的改变了，也意识到了各自曾经的错误和不成熟。一个月的期限眼看就要到来，阿肯、阿飞和阿波能够挽回他们早已经心灰意冷的女友吗？