在第五季中，Diane不得不扪心自问，当失去两位顶尖律师后，她帮助Liz一起管理一家非裔美国人律师事务所是否合适。Marissa和事务所与HalWackner(MandyPatinkin饰)产生了纠葛，Hal是一名芝加哥普通人，他决定在一家复印店的后院开设自己的法庭。CushJumbo和DelroyLindo确认回归首播集，客串出演Lucca和Adrian，以恰当结束各自角色的故事线。

雷迪克、博斯曼和洛克哈特律师事务所在接连失去最大客户“真香（chumhum）”搜索引擎、创始合伙人性侵丑闻东窗事发后，不得不接受跨国巨头STR劳瑞律师事务所收购成为其附属子公司，转眼间所有决定都逃不过顶头巨头事后批评问责。尽管STR劳瑞初看好似善主一枚，戴安·洛克哈特和同事却因丧失独立自主纷纷恼火不已。

　　美国协力航空公司的总裁汤姆（梅尔·吉布森 Mel Gibson 饰）打拼多年获得令人瞩目的成绩，但最近却被一宗行贿工会案卷入，所幸美满的家庭总能及时给予他安慰。是日，汤姆一家三口参加一次儿童科学园游会，在纷乱的人流中，儿子肖恩被人掳走。劫匪很快打来了电话，向汤姆勒索两百万美金，同时绑架案处理专家朗尼带同FBI介入此案，劫匪头目是纽约警察吉米（Gary Sinise 饰），他高强的反侦破手段让警方一时无从下手，约翰配合警方安排却导致步步被动。心急如焚的约翰决定放手一搏，在媒体公开将赎金变为抓捕绑匪的悬赏，吉米针锋相对，双方展开了走钢丝般的心理较量。吉米团伙抵不过约翰强大的心理攻势出现了分裂，但是吉米又想出了新的对策，两名强硬男人之间的对决，究竟谁生谁负？

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奇利（约翰·特拉沃塔 John Travolta 饰）是一名经验丰富的追债人，这一次，他奉老板雷（丹尼斯·法里纳 Dennis Farina 饰）之命，前往好莱坞寻找一个名叫哈里（吉恩·哈克曼 Gene Hackman 饰）的电影人。没想到，奇利是个超级影迷，在见到了哈里之后，奇利突发奇想，决定和哈里合作，拍摄一部名为《拉夫乔伊先生》的电影。 　　卡伦（蕾妮·罗素 Rene Russo 饰）和马丁（丹尼·德维托 Danny DeVito 饰）加入了奇利的拍摄计划之中，就连哈里的债主卡特里特（戴尔里·林多 Delroy Lindo 饰）也对这部影片产生了兴趣。然而，卡特里特心里亦有着他的打算，他决定让哈里和奇利帮助他取回丢在机场的巨额赃款。奇利的不受控制惹恼了身为老板的雷，他也来到了好莱坞，一场混战即将爆发。