网络作家颜一一在寻找创作灵感时，意外遇到从书中“穿越”而来，声称来寻找爱妃颜一一的古装美男秦御。虚拟角色秦御的出现扰乱了现实世界的秩序，作为作者的颜一一更是面临严重惩罚。为了自保，更为了维护书中世界和现实世界的平衡，颜一一与秦御开启了一场为期100天的“花式分手大作战”。

故事跳转三段时空，在同一间妇产医院里，围绕三对夫妻展开的关于生育、婚姻、事业与家庭的故事。1993年的戴思瑾（胡杏儿 饰）、路明磊（刘凯 饰）在体制和市场变革的压力下寻求抓手，2008年的陈兰青（唐艺昕 饰）、程领先（艾伦 饰），虽为人父母，内心却未长大成人，只得在妈妈和婆婆的夹缝中艰难生存，2022年的路远方（王子文 饰）、夏志雄（马志威 饰）面对生活逐渐失控，领悟到唯有与自己和解才能到达彼岸。

三名女子在人群密集的城市香港落脚，身为外籍人士，她们因一场突如其来的悲剧被联系在一起。

　　一毕业就结婚、一结婚就生子的“毕婚族”90后萌妈安安，在儿子5岁的时候被迫终结全职太太的清闲生活。她没能逃脱“毕婚族”大多失婚的诅咒，成了单身妈妈，被打入谷底。一场车祸，把还没结过婚的律政界翘楚许朗变成了80后单身爸爸，他本想一辈子守住车祸的秘密，带着5岁的女儿过平静的生活，却意外结识了安安母子，曾波澜不惊的生活变得鸡飞狗跳。截然不同的两个家庭在误会和和解之间互相治愈，安安实现了成为漫画家的梦想、成为了儿子的榜样。许朗建起了属于自己的律师楼，成为了女儿心中满分的爸爸。最终，两家人变成了一家人，收获了全新意义上的幸福人生。他们经历过许多次第一次挫折后，爬起后，成长后，才发现第二次也很美。