本片以充满腐败和欺骗的世界为背景，聚焦于唐纳德·特朗普（塞巴斯蒂安·斯坦 Sebastian Stan 饰）在上世纪七八十年代在纽约发展房地产业务的过程，还将挖掘他与臭名昭著的律师罗伊·科恩（杰瑞米·斯特朗 Jeremy Strong 饰）的关系。这是一个老师和学生的故事，讲述了美国一个重要资本大亨的起源。

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吉米（查宁·塔图姆 Channing Tatum 饰）曾是风光一时的体育明星，却因为受伤而不得不告别体坛，如今的他在一家高速公路收费站里工作，生活的窘迫而又窝囊，更糟糕的是，就连这份工作最终也抛弃了他，他被解雇了。 　　心灰意冷的吉米拜访了自己的弟弟克莱德（亚当·德赖弗 Adam Driver 饰），克莱德热情的邀请哥哥加入自己抢劫高速公路的计划。为了计划能够顺利实施，兄弟两人招募了爆破专家乔（丹尼尔·克雷格 Daniel Craig 饰）加入他们的团队。就在一切计划都有条不紊的进行着的节骨眼上，他们要抢劫的那条正在施工的高速公路忽然宣布将提前完工，这也就意味着留给吉米一行人的时间不多了。

瑞奇（梅丽尔·斯特里普 Meryl Streep 饰）是一位性格十分狂野，向往自由的奇女子。很多年以前，为了追逐自己的摇滚梦想，瑞奇毅然决然的离开了丈夫皮特（凯文·克莱恩 Kevin Kline 饰），亦抛弃了两个孩子朱莉（麦米·古默 Mamie Gummer 饰）与约书亚（塞巴斯蒂安·斯坦 Sebastian Stan 饰），她的离去给这个原本幸福的家庭带来了不可磨灭的创伤。

托尼亚（玛歌特·罗比 Margot Robbie 饰）成长在一个破碎的家庭之中，和母亲（阿丽森·詹尼 Allison Janney 饰）过着相依为命的日子。托尼亚的母亲是一个冷若冰霜而又独断专行的女人，她在年仅3岁的托尼亚身上看到了她成为一名花滑运动员的潜力，就这样，小小的女孩被送往了由戴安（朱丽安妮·尼科尔森 Julianne Nicholson 饰）执教的花滑队里，开始了训练。　　托尼亚的全部童年几乎都是在冰上度过的，直到有一天她在溜冰场遇见了名为杰夫（塞巴斯蒂安·斯坦 Sebastian Stan 饰）的男子，两人很快就坠入了爱河。杰夫改变了托尼亚的人生，却也成为了她的灾难，从此托尼亚要面对的，除了日益艰巨的训练外，还有来自杰夫的拳脚。在一场比赛中，托尼亚完成了冰上三圈半的跳跃动作，成为了美国第一个完成了这个动作的运动员，托尼亚因此名声大噪。