2017年に初演された同名舞台を映画化した本作。親友を亡くした引っ込み思案の女子高生?穴森一穂が1通の手紙を受け取り、謎の転校生が待つ夜の校舎へと向かうさまが描かれる。

天道茜（日高法子 配音）和姐姐天道美（高山南 配音）、天道霞（井上喜久子 配音）以及父亲天道早云（大林隆介 配音）一起经营着属于他们的道场，一天，早乙女乱马（山口胜平 配音）和其父玄马（绪方贤一 配音）的到来打破了道场平静的生活。原来，和父亲在中国修炼的时候，乱马掉入了溺女泉，于是拥有了一碰冷水就会变身成女人的体质。在莫名其妙中，早云居然将小茜许配给了乱马，这让个性要强的小茜不能接受。　　乱马就读了当地的风林馆高中，在学校里，他遇见了诸多有趣的朋友和强大的对手，在每日打打闹闹的生活上，小茜和乱马之间的感情也产生了微妙的变化。

艾斯特（珍妮·盖诺 Janet Gaynor 饰）是怀揣着成名的梦想，刚刚步入好莱坞发展的年轻女演员，在大明星诺曼（弗雷德里克·马奇 Fredric March 饰）举办的慈善演出中，艾斯特大放异彩，成为了万众瞩目的焦点，而她和诺曼之间也相互吸引，渐渐产生了感情，就这样，两人走到了一起。　　诺曼用自己的人脉帮助艾斯特创造了一些演出机会，而艾斯特本身就是一个悟性非常高的女孩，拥有绝佳的表演天赋，没过多久，她就成为了冉冉升起的新星，未来可期，前途无量。但相对的，艾斯特的成名反衬出了诺曼的过气，他酗酒的毛病让他的星途屡遭滑铁卢。虽然妻子的优秀令诺曼感到自豪，但沮丧和挫败感亦在无时不刻的折磨着他。

一个晚间派对上，Janne被新老板的妹夫强奸，但她抱持“看不见的问题，就是没问题”的态度，对事件只字不提，试图让生活一切如旧。然而，沉默没有为她带来平静，反而令她和男友的关系恶化，甚至…

作为纽约受欢迎的调酒师，博过着看似迷人的生活。一天晚上，他疏远的朋友阿德从曼谷打来电话，说他快要死了，并要求博回家，两人因此展开一场泰国之旅。《一杯上路》将聚焦一对好兄弟，跨越14万公里，进行一场笑泪齐飞的另类告别之旅。