繁忙的西雅圖，多組男女的人生在一連串巧合下交會。英挺的律師搭車出差，車上意外擠進一對急奔醫院臨盆的夫妻，忙亂下律師出手相助，也和護理師一見鍾情。但急診門內，命運卻捉弄了那對新手爸媽。和熱門導演分手多年的女明星，兩人在新片開拍記者會上尷尬重逢。愛直播惡搞的少年，在女友的鐵漢叔叔眼中始終不及格。成長的挑戰、公眾形象與私生活的張力，甚至婚姻的掙扎，都不免伴隨遺憾失落。然而人生關卡前，他們該決心割捨，或者篤信前方值得的等待？

香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。 　　结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。

郑惠清（杨千嬅 饰）是一名专职导游，她的丈夫邱健章（曾志伟 饰）是一名开诊所的医师，夫妻两人貌合神离，更出现了第三者（蔡洁 饰）。惠清弟弟郑伟滔（古天乐 饰）是著名的补习老师，妻子恩恩（梁咏琪 饰）是一个事业遇到瓶颈的模特，他们的孩子“小猪”虽然听话乖巧，但是相貌奇丑跟 夫妇二人完全不同，这令伟滔十分郁闷。老父亲郑东（吴孟达 饰）在妻子过世后与夜总会妈妈桑TA姐（吴家丽 饰）相恋，这令儿子伟滔冷眼相待。父子关系恶劣之余姐姐惠清更有解不开的心结，一家人的关系变得疏远。一次鲸鱼搁浅事件终于令一家人能够共同坦然面对生活的困境。

同是警察的黄姜（黄秋生）和七喜（刘青云）情同手足，然而两人行事上却有天壤之别，黄姜刚正不阿，七喜却与黑帮老大盲超（吴镇宇）是结拜兄弟，某次行动中，黄姜迫于无奈将七喜连同盲超击毙，事后也没解释原因，令七喜老婆对其生出误会。 　　十多年后，七喜的儿子（黄浩然）与盲超的儿子阿威（陈小春）长大成人，并各自继承父业分别成了警察和黑帮老大。阿威一直想报父仇，可乐在不了解事情的真相前也有这样的打算，但在知晓事实后，开始为选黑还是选白犯难。

自从阿乐（任达华饰）当上和联胜办事人后，总算有一个过度性的安宁局面。然而，两年一度的办事人选举又一次即将来临。 　　现任办事人阿乐希望说服一众元老和邓伯。而人马众多的Jimmy仔（古天乐饰）为被看好的新办事人人选，但他却只想着生意。一次 交易，Jimmy在国内被捕，对方告诫他不可从事生意活动，除非身为办事人。为了大计，Jimmy终与阿乐反目，争当办事人。 　　另一边，阿乐为了铲除障碍，说服东莞仔（林家栋饰）与其联手，绑架Jimmy幕后老板以迫其放弃。一场腥风血雨的冲突拉开序幕，最后他们的恩怨如何解决？是否真能以和为贵？