1930年，纽约发生了一起骇人听闻的绑票撕票案，主谋卡塞蒂携赎金逍遥法外。 5年后，侦探赫丘里·波罗（艾伯特·芬尼 饰）乘船渡过博斯普鲁斯海峡，并在朋友比安奇（马丁·鲍尔萨姆 饰）的安排下登上东方快车，去往伦敦。一日凌晨，波罗被隔壁10号包间的叫声惊醒。随后，因雪堆掩埋铁轨，列车被迫停于南斯拉夫境内。波罗再次睡下不久，又被吵嚷声惊醒。贵妇哈里特·贝琳达·哈伯德（劳伦·巴考尔 饰）声称10号包间的富翁雷切特（理查德·威德马克 饰）潜入了自己的11号包间。天亮后，雷切特的管家贝多斯（约翰·吉尔古德 饰）端来了饮料，却敲不开10号包间的门。列车员皮埃尔·保罗·米歇尔（让-皮埃尔·卡塞尔 饰）用钥匙开了锁，但是里面挂了门链。波罗与皮埃尔合力扳开门，发现雷切特口角流血死不瞑目。经医生康斯坦丁（乔治·库鲁里斯 饰）检查，雷切特被下了药，身中12刀，死亡时间为0点至2点间……

　　当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。　　苏菲（玛丽昂·歌迪亚 Marion Cotillard 饰）提议两人分别四年，挑战的内容是于连（吉约姆·卡内 Guillaume Canet 饰）敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。　　十年里，于连拥有了一切，家庭、事业、朋友，只是没了苏菲宛如没了心，原来丧失激情的生活这般索然无味。　　终于十年过去，“Love me, if you dare...”

美国南北战争前夕，南方农场塔拉庄园的千金斯嘉丽（费雯·丽 Vivien Leigh 饰）爱上了另一个农场主的儿子艾希礼（莱斯利·霍华德 Leslie Howard 饰），遭到了拒绝，为了报复，她嫁给了自己不爱的男人，艾希礼妻子梅兰妮（奥利维娅·德哈维兰 Olivia de Havilland 饰）的弟弟查尔斯。　　战争期间，斯嘉丽成为寡妇，失去母亲，挑起生活的重担， 不再是当初的千金小姐；战争结束后，她又两度为人妻，嫁给了爱她多年的投机商人瑞德（克拉克·盖博 Clark Gable 饰）。　　然而，纵使经历了生活的艰苦，斯嘉丽对艾希礼的感情仍然没有改变。艾希礼妻子梅兰妮的去世，给了斯嘉丽一个机会，一边是深爱自己的丈夫瑞德，一边是心心念念多年的艾希礼？斯嘉丽会给自己怎样一个不一样的明天？

二战结束后，思乡心切的大批美军士兵踏上旧金山港即投进久候的亲人的怀抱，但保罗?萨顿（基努?里维斯）久等仍不见其妻子的踪影，夕阳西沉时，他拖着孤单落寞的身躯走回家中，发现妻子早已改变，她的眼里只剩金钱不再有他。 　　眼看家中已毫无温情，保罗也无心留恋，只是他再次外出离家是为工作。在火车上，保罗结识美丽的姑娘维多利亚?阿拉贡（Aitana Sánchez-Gijón），因为投缘，保罗将她一路细心照顾，而维多利亚在感激之余，向保罗倾诉了自己的不幸，听过她的遭遇后，保罗决定陪她返回家乡，尽其所能帮助她。