林超荣（张国荣 饰）是一名刚被辞退的保险经纪。事业低谷加上感情失意令他重新投入到老友阮世生（梁家辉 饰）妹妹的怀抱，并同老友借了钱，想去澳门赌一把来翻身。虽然失败而归，但却遇上了一个赏识自己的大老板（曾江 饰），并喜欢上了老板的情人（关之琳 饰）。为了帮老板挣钱，林超荣决定不顾阮世生的反对，卖掉他所坚守的老人院。然而朋友的痛苦与冷漠终于令林超荣重新明白了一些人生的道理……

段小楼（张丰毅）与程蝶衣（张国荣）是一对打小一起长大的师兄弟，两人一个演生，一个饰旦，一向配合天衣无缝，尤其一出《霸王别姬》，更是誉满京城，为此，两人约定合演一辈子《霸王别姬》。但两人对戏剧与人生关系的理解有本质不同，段小楼深知戏非人生，程蝶衣则是人戏不分。　　段小楼在认为该成家立业之时迎娶了名妓菊仙（巩俐），致使程蝶衣认定菊仙是可耻的第三者，使段小楼做了叛徒，自此，三人围绕一出《霸王别姬》生出的爱恨情仇战开始随着时代风云的变迁不断升级，终酿成悲剧。

在新开通的地下铁中，青年陈保罗（张国荣 饰）对同车的莫妮卡（张曼玉 饰）一见钟情，不幸却被另一名乘客安妮（梅艳芳 饰）趁机捉弄。这几位年轻人很快散落在茫茫人海中，职场新丁陈保罗开始为工作奔忙，莫妮卡则为了厘清和上司的一段旧情而心神不宁。某日，保罗与莫妮卡再次相遇，而富家小姐安妮亦再度出现，半捉弄半挑逗地缠上了保罗。莫妮卡找到新工作，遭遇了好色新领导的骚扰，保罗则在安妮的暗中帮衬下正式追求莫妮卡，与后者的好色上司连番交手。莫妮卡考虑接受保罗的爱意但终于退缩，声称将他们的爱情交付给一场地铁中的缘分游戏。在离乱的人流中，保罗和安妮一起，去找寻消失的莫妮卡……

未婚夫达也（张国荣）在香港死于一场交通意外后，瞳（常盘贵子）以为自此失去幸福，生活质量开始大幅滑坡。为了兑现曾与达也在香港许下的承诺，她勉强收拾心情只身来到伤心城。同瞳一样，香港警察家宝（张国荣）也有一段伤心往事，他曾因工作狂热导致女友无法忍受冷落自杀身亡。女友死后，家宝选择做了卧底，想以更加狂热刺激的工作来麻醉和折磨自己。 　　瞳遇到家宝后，因为家宝与达也长得一模一样，疑惑达也还在，内心又起美丽的憧憬，两个因爱受伤的人擦出烂漫火花。

未婚夫达也（张国荣）在香港死于一场交通意外后，瞳（常盘贵子）以为自此失去幸福，生活质量开始大幅滑坡。为了兑现曾与达也在香港许下的承诺，她勉强收拾心情只身来到伤心城。同瞳一样，香港警察家宝（张国荣）也有一段伤心往事，他曾因工作狂热导致女友无法忍受冷落自杀身亡。女友死后，家宝选择做了卧底，想以更加狂热刺激的工作来麻醉和折磨自己。 　　瞳遇到家宝后，因为家宝与达也长得一模一样，疑惑达也还在，内心又起美丽的憧憬，两个因爱受伤的人擦出烂漫火花。