当Tim正打算和母亲一起享受一个平静的万圣节时，他那群狐朋狗友却意外来访了，而后这个万圣夜发生了意外的转变。

这季将讲到原作小说第5-9本的内容，也将“比第一季更复杂、野心更大”。紧接上季结尾，三姐弟被银行家Poe寄存在普鲁弗洛克预备学校，等待合适监护人，他们会遇见奇葩的同学Carmelita Spats。而尼尔·帕特里克·哈里斯饰演的大坏蛋欧拉夫伯爵，会伪装成欧洲拍卖商Günther来到学校。

在一场金融骗局中被清光了所有储蓄，本意为退休的离开正中意图上位的小人之意。离开之后戴安到了一家知名的芝加哥律师事务所，做艾德里安·博斯曼（戴尔里·林多饰）的合伙人，而她在这里负责的专项任务也是非比寻常：代理因警察暴力或违法行为而受害的案件。受到这场金融骗局影响的不只有戴安，还有她的教女——玛雅（萝斯·莱斯利饰），丢掉了工作的她对戴安充满歉意同时又不得不为自己的生存考虑，最终跟着教母一齐来到芝加哥的律师事务所，她们将一起在这里并肩作战、展开一场又一场智慧与勇气的较量

一名画家遇到了一名神秘的富有的赞助人，但是他们的关系开始向着奇怪的方向发展……