自从妻子去世后，萨姆（汤姆·汉克斯 Tom Hanks饰）就相信自己此生的爱已经走到了尽头，不会再有新的恋情走进心中，他在西雅图和儿子乔纳一起平静的生活。而乔纳，却一直希望爸爸能够开始新的婚姻，重获生活的阳光。　　抱着这样的想法，乔纳在圣诞夜打电话到电台的情感热线。就这样，萨姆的经历在此夜传遍了各个角落，很多人在倾听他的故事，其中包括安妮（梅格·瑞安 Meg Ryan饰）——一个住在东部的女记者。她善良，温柔，有一个知心的好友，和一个即将结婚的男友。然而，幸福的生活就被这个电话彻底打破了。她的内心有一种冲动，让她一步步地接近这个远在西部的男人。　　然而，一次次辗转的错过让萨姆和安妮迟迟不能会面。屡次在缘份的天空下失诸交臂的二人，一直为爱而奔波，等待一个遇见的机缘。

桑德拉·布洛克饰演的Debbie Ocean是《十一罗汉》集团头目乔治·克鲁尼饰演的Danny Ocean的妹妹，曾因盗窃入狱服刑。而黛比刚一出狱就策划惊天大案，与凯特·布兰切特饰演的好友一起网罗顶尖高手，准备在一年一度的时尚盛会Met Gala（纽约大都会艺术博物馆慈善舞会）上盗取由安妮·海瑟薇饰演的大明星所佩戴，价值一亿五千万美金的卡地亚钻石项链。

罗素（布鲁斯·威利斯 Bruce Willis 饰）人到中年，事业上成绩平平，感情生活一片空白，忙忙碌碌大半辈子，所得也仅能用“乏善可陈”来形容。一次偶然中，罗素遇见了一个看起来十分眼熟的男孩，令罗素感到吃惊的是，这个男孩不是别人，正是8岁时的自己（史宾塞·布瑞斯林 Spencer Breslin 饰）。　　费了好大的功夫，罗素才让小罗素相信，自己就是32年后的他，而令小罗素十分失望的是，原来自己并没有如同理想中的那样成为一名帅气的飞行员，而是长成了默默无闻形单影只的落魄中年人。为了改变自己的未来，小罗素决定帮助未来的自己，在和小罗素相处的过程中，罗素亦走出了迷惘，重新看到了希望。

又一年圣诞节来临，上集因被遗忘在家而没有去成圣诞旅游的凯文（麦考利·卡尔金 Macaulay Culkin 饰）今年和家人准备到佛罗里达去享受他们的圣诞假期。粗心的爸爸妈妈这次当然不会再忘记带上凯文，但他们丢三落四的性格没有改变。眼看飞机准备起飞了，一家子才急冲冲的赶到机场。这次凯文没被忘在家里，却在登记时被忘在了机场，阴差阳错的登上了飞往纽约的航班！第一次来到这个完全陌生的大城市，聪明捣蛋的凯文也不禁暗暗害怕。更糟糕的是，他竟然遇上了上一集在他家里被他修理得很惨的那两个笨贼。两人刚刚越狱出来，碰上了凯文，这次自然要一雪前耻。于是，凯文的战场从上一集的家里搬到了纽约的中央公园酒店和玩具反斗城！

又一年圣诞节来临，上集因被遗忘在家而没有去成圣诞旅游的凯文（麦考利·卡尔金 Macaulay Culkin 饰）今年和家人准备到佛罗里达去享受他们的圣诞假期。粗心的爸爸妈妈这次当然不会再忘记带上凯文，但他们丢三落四的性格没有改变。眼看飞机准备起飞了，一家子才急冲冲的赶到机场。这次凯文没被忘在家里，却在登记时被忘在了机场，阴差阳错的登上了飞往纽约的航班！第一次来到这个完全陌生的大城市，聪明捣蛋的凯文也不禁暗暗害怕。更糟糕的是，他竟然遇上了上一集在他家里被他修理得很惨的那两个笨贼。两人刚刚越狱出来，碰上了凯文，这次自然要一雪前耻。于是，凯文的战场从上一集的家里搬到了纽约的中央公园酒店和玩具反斗城！