讲述了新英格兰一个休闲联赛的最后一场比赛。在他们心爱的球场即将被拆除之前，我们跟随着这群成年人的幽默和隐晦的感伤，比赛持续到加时赛，白昼渐渐消逝为夜幕，标志着一个时代的终结。

美国移民Mickey Pearson（马修·麦康纳 饰）成功在英国伦敦建立大麻帝国，发了大财后，他试图将资产转卖给一个美国富豪。然而风声走漏，一连串的阴谋及谎言开始从Mickey展开…私家侦探Fletcher（休·格兰特 饰）用尽各种手段，收集所有Mickey的黑材料，企图从中得利。这时，新崛起的唐人街帮会龙头Dry Eye（亨利·戈尔丁 饰）对Mickey的生意虎视眈眈，最后… Mickey如何保护自己的生意与生命呢？

　　《上层男孩》第五季最终季。

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一名情场失意的美国人在佛罗伦萨邂逅了一项危险的运动和一名神秘的意大利女子。