梅兰妮（米歇尔·菲佛 Michelle Pfeiffer 饰）是一位单身母亲，苦苦在工作和儿子之间寻找着平衡点的生活让她压力很大。杰克（乔治·克鲁尼 George Clooney 饰）是一名专栏记者，女儿的突然到来让这个新手父亲感到不知所措。学校举办的一次郊游将两个大人从水火之中振久了出来，没有了孩子的束缚，梅兰妮终于可以将注意力全部投放到自己一个大客户的身上，而杰克也能够专心致志的报道市长竞选的相关新闻了。　　可惜事与愿违，两个孩子错过了郊游的渡轮，这也意味着在这重要的几天内，看管和照顾孩子的职责将完完全全的压到父母的肩上。不仅如此，在慌乱之中，梅兰妮和杰克错拿了彼此的手机，一堆令人焦头烂额的麻烦就此而生，但与此同时，一段美妙的情缘也不期而至。

1989年，位于缅因州的德里市，正被恐怖的阴影所笼罩。从上一年开始，儿童失踪案接连发生，似乎某个可怕的未知存在悄然来到了人们中间。痛失弟弟的少年比利（杰顿·李博赫 Jaeden Lieberher 饰），决定和艾迪、瑞奇、史丹利等伙伴利用暑假寻找弟弟乔治的下落。不久之后，遭小坏蛋们欺负的小胖子本、被疯传放荡的坏女孩贝弗莉以及父母死于大火的孤儿麦克相继加入这个受到嗤笑的窝囊废联盟。在这一过程中，他们经历了一连串的超自然的恐怖体验。少年们发现，在这个被诅咒的城市，每隔27年非正常死亡人数就会飙升。狞笑着的小丑（比尔·斯卡斯加德 Bill Skarsg?rd 饰），深入每个人的心底，挖掘他们最恐惧的部分…… 　　本片根据斯蒂芬·金的同名原著改编。

影片包含了罗杰·瓦迪姆、路易·马勒和费德里科·费里尼三位名导所拍摄的三个短片，内容天马行空，环环相扣。 　　《门泽哲斯坦》：康泰莎女伯爵（简·方达 Jane Fonda 饰）的所爱慕的对象竟然是一匹马！原来，她死去的情人的鬼魂附在了马的身上，引出了一段离奇的人马之恋。 　　《威廉·威尔逊》：威廉（阿兰·德龙 Alain Delon 饰）发现世间竟然真的有和自己长得一模一样的人，而那个人似乎整日徘徊在他的身边，每当威廉要干一些坏事时，那个人就会出现进行阻止。他真的存在吗？他这么做的意图又是什么呢？ 　　《该死的托比》：为了高额的片酬，托比（特伦斯·斯坦普 Terence Stamp 饰）踏上了前往罗马的旅途，在路上，他遇见了一个可爱的女孩，却想不到，这个女孩竟然是魔鬼的化身。

1989年与小丑（比尔·斯卡斯加德 Bill Skarsg?rd 饰）的大战过后，窝囊废联盟的好友们各自长大，他们曾经相约当黑暗再次到来时，将再次集结德里镇，与小丑做最后的决断。可是当小丑再度出现的消息到来之时，窝囊废联盟的好友们却迎来了前所未有的内心冲击。有的人选择终结生命，而比利（詹姆斯·麦卡沃伊 James McAvoy 饰）、瑞奇（比尔·哈德尔 Bill Hader 饰）、贝弗莉（杰西卡·查斯坦 Jessica Chastain 饰）、本（杰·瑞恩 Jay Ryan 饰）等人却在留守的麦克（艾赛亚·穆斯塔法 Isaiah Mustafa 饰）的召唤下重返噩梦故乡。愈加狡猾的小丑肆意攻击着每个人心灵最脆弱的部分，噩梦似乎没有终结…… 　　本片根据斯蒂芬·金的同名原著改编。

艾迪（保罗·纽曼 Paul Newman 饰）是一位技艺高超的桌球赌博师，在一次竞争激烈的比赛中，艾迪败给了对手胖子（杰基·格黎森 Jackie Gleason 饰），失败带来的打击让心高气傲的艾迪一蹶不振。一次偶然中，失意的艾迪在咖啡店里遇见了名叫莎拉（派珀·劳瑞 Piper Laurie 饰）美丽女子，两人很快坠入了爱河。 　　然而，莎拉的爱并没能让艾迪在挫败感中获得救赎，野心的火焰终日在艾迪的心中燃烧带来着疼痛与焦灼。一个名叫伯特（乔治·C·斯科特 George C. Scott 饰）的男人找到艾迪，希望能够当他的经纪人。在两人的努力之下，艾迪终于获得了梦寐以求的成功，可与此同时，他深爱着的莎拉却选择了离开。