Eva（蔡卓妍 饰） 与Adam（周柏豪 饰）拍拖十年多，却因一件小事突然分手。莫名被分手的Adam酒后与学生Mandy（ 卫诗雅 饰）发生了关系。可随后Mandy却在Adam家中意外发现了一本Eva所写的77次心碎记录，记事簿里Eva一次次的被伤害纪录历历在目?Adam愧疚不已，鼓起勇气在众目睽睽之前向Eva道歉。岂料，Eva却在Adam家中发现了Mandy的物品?到底她可否原谅Adam第78次呢？

　　Sean （谢君豪饰）任职广告公司之摄影师，喜欢到处拍摄途人。Boni （孙佳君饰）在Sean 广告公司新上任当上创作总监，她认为要成为一位女上司，不但要以实力取胜，更当摆出一副严肃、令人望而生畏的态度，方能管治下属。但Boni 这种高傲的态度，使她与同事之间产生对立。Boni 在新广告计划上表现了她卓越的才华，但在向客户推荐此计划时，其客户竟向她展示了其它广告公司与她相同意念的广告制成品。Boni 被质疑抄袭别人的创作，广告公司老板张总大怒，把她实时辞退。Boni 怀着满腔失意回家倒头大睡，但醒来时却发现自己回到昨天，并重复昨天所遇到的一切事。　　Boni 再次面对客户指责和被辞退之辱，但她这次已冷静下来，她利用每天睡醒后也会回到昨天所累积的经验，决心要查出把她的意念泄露给其它广告公司的叛徒。在Boni 有意亲近各同事下，众人开始对她有了不同的观感。跟踪Sean 的期间，Boni 才感觉到Sean 并非她想象中那么懒散，而是一个对人对事也充满感性的人。Boni 的满腔怒火渐渐地变为对Sean 的深入了解，并渴望与他发展下去。但Boni 始终困在这「神奇的一天」，任她如何努力，醒来时还是要重新开始……

剧情以现今女性身兼多职，既要照顾家庭又要兼顾事业，面对社会标准、迫人生活及舆论压力，女性往往承受很多不必要的压力为主题。《熟女强人》透过七个女性去探讨及穿梭一些大胆的话题，包括雪卵、争抚养权、同性恋、性上瘾、换妻、爸爸去哪儿及脱单等等。

新宿歌舞伎町的民宿大厦——“流氓公寓”的山口组蜗居点。黑社会组织安生组的老大安生芳雄与情妇及一亿日圆现金失踪后，流氓公寓每天都有黑道人被杀。外界断定这是传说中的杀手“Ichi”所为。武斗派头目垣原（浅野忠信饰）于是开始疯狂寻找凶手。垣原是个极度被虐狂，视虐待成狂的老大如自己的神明一般，迷恋与崇拜他。垣原误信退役江湖老鬼阿叔，掳劫了敌对帮派头目，酷刑逼供，引起江湖风暴，令安生组进退失据。老大情妇Karen（孙佳君饰）与阿叔相熟，为讨好垣原以身犯险。Karen在阿叔帮助下，渐渐接近神秘杀手阿一…… 　　大导演三池崇史的名作，血腥暴力美学推向极致。

出租车司机文章（黄子华 饰）一年前偶遇住在南丫岛的维族舞女阿曼（江希文 饰），自此每日接送阿曼上下班，心中对她充满了绮想。某夜，文章和一女子发生一夜情，谁知却因用药不当造成他变成性无能。文章听从医生建议，在阿曼的陪伴下搬到南丫岛静养。酒吧老板娘比莉（蔡少芬 饰）提供住处给文章，而比莉，曾经是阿曼的同性情人。文章在酒吧因缘际会结识了女警Ron（孙佳君 饰），性无能的文章没有在Ron醉酒时趁人之危，这令Ron对他大有兴趣。不久，阿曼的老公阿东（张达明 饰）从大陆来港，阿东自幼学画，观念颇为开放，在得知阿曼和比莉有过一段情后大胆建议比莉和他们一起生活，但遭后者坦率的回绝。Ron为了能使文章重振雄风想尽了各种办法却不见效，阿曼此时也对这个暗恋自己的男人产生了兴趣……