迈克（吴彦祖 饰）是纽约一家安全软件公司的职员，他的猫死了，这令他非常不安，他来到神父面前祷告，但是依旧无法安睡。在梦中，迈克遇到了一个奇怪的女人艾玲（袁泉 饰），她失魂落魄，因为男朋友此前跳楼自杀，迈克试图劝慰她，却屡屡受挫。因为这个离奇的梦，迈克的脑海中反复萦绕艾玲。他决定去上海寻找她。一次偶然的机会，他在冲洗店得到了她的照片。按照这个线索，他来到了杭州，却因为邂逅了艾玲的双胞胎妹妹。原来，她们是孤儿，被分别寄养。迈克漠然回到了纽约，内心却充满了纠结，他从此陷入了一种茶饭不思的窘境，以至于公司伙伴也开始觉得心寒。他再次来到了上海，重新见到了那个艾玲的妹妹，然而当双方吐露心事的时候，他们的关系也发生了复杂的改变……

即将和方启宏（吴彦祖 饰）步入婚姻殿堂的程子欣（高圆圆 饰）幸福满满，她偶遇最崇拜的股市女强人杨鸯鸯（杨千嬅 饰），于是自我推荐加入了杨的公司。无巧不成书，张申然（古天乐 饰）的公司刚好在鸯鸯公司的对面，两人之前又因为某次邂逅成为男女朋友。性格大条豪爽的鸯鸯知道申然花心轻浮的行径，却只采取反向操作的措施，一心期望能成为申然最后一个女人。子欣的哥哥程子建（周渝民 饰）浪漫气息浓郁，他偶遇失落中的鸯鸯，神奇的章鱼“灯神”让他们成为好朋友，子建对鸯鸯的好感也与日俱增。终于迎来了申然的生日，谁知派对最终变成了大灾难，混乱中的申然也惊讶地发现子欣就在不远的地方。 　　从未熄灭的爱火再度点燃，三男两女的爱情战争进入了白热化的阶段……

　　20世纪90年代中国东北，铁头（成龙 饰）和女孩秀秀（徐静蕾 饰）两情相悦。不久，秀秀作为二战遗孤返回日本，从此杳无音讯。挂念秀秀的铁头偷渡来至日本，投靠同乡阿杰（吴彦祖 饰），与一众华人偷渡客过着提心吊胆的黑工日子。　　此时的秀秀已经更名结子，嫁给了日本黑帮三和会的若头江口利成（加藤雅也 饰）。亲眼见到这一幕的铁头心灰意冷，自此决心千方百计赚钱，留在日本。他们捞钱的手段很快触及到台南帮的利益，最终导致阿杰被斩断右手。铁头跟踪台南帮老大高捷（高捷 饰），意外得知一场黑社会的利益仇杀阴谋，他和一众朋友不可避免地卷入其中……

王琦瑶（郑秀文 饰）与同学蒋丽莉（苏岩 饰）到片场参观，认识了摄影师程先生（梁家辉 饰）。程先生为琦瑶拍照并倾心于她，后来更推荐琦瑶参加“上海小姐“的选举。王琦瑶的风姿不仅使她赢得了第三名，还令掌握军政大权的李主任（胡军 饰）义无反顾的爱上了她。王琦瑶也全身心投入，可是李主任遭到了追杀后便销声匿迹了，王琦瑶倍感伤痛。期间她最好的朋友蒋丽莉也离开上海了。富家子康明逊（吴彦祖 饰）的出现使琦瑶的生活起来波澜，琦瑶更怀上了他的孩子，由于上海局势不定康明逊必须离开，王琦瑶只好用钱买来一段婚姻以换取给予孩子的名分。十年后，她遇到了与自己女儿相仿的男孩老克，并与老克有了一段忘年恋，可是这个年轻人即将要离开上海了……

　　在1997年的除夕夜，英国伦敦的人们都在准备迎接新年的到来，为新年的到来欢呼庆祝。此时一辆汽车失事撞毁了，港生（黎明 饰）和韵文（舒淇 饰）是车上的一对中年男女，他们在人们的欢呼声中逝去。经调查发现，原来他们是一对偷情的爱侣，由于各自都有家室，家中亲人大怒，只派了他们各 人的儿子及女儿处理后事。刚开始这两个年轻人都认为对方的父母破坏了自己的家庭幸福，各有怨恨。当他们翻查警方交给他们有关父母的资料的时候，才从照片、书信、日记等东西中，看到了他们父母当年美好的爱情故事……